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Grupos de Pesquisa

Grupo de Química Orgânica de Sistemas Biológicos


Histórico

O Grupo de Química Orgânica de Produtos Naturais (GQOPN) desenvolve atividades de pesquisa que objetivam o isolamento, a identificação e síntese de produtos naturais biologicamente ativos provenientes de invertebrados e microorganismos marinhos.

Maiores Informações no Site

Infraestrutura

O laboratório do Grupo de Química Orgãnica de Produtos Naturais conta com 2 cromatógrafos líquidos Waters de última geração, um com duplo feixe (UV) e outro com detector de arranjo de diiodos (photodiode array detector) o qual também apresenta injetor automático de amostras (autosampler) e coletor de frações, com todo o sistema controlado por computador. Além disso, o grupo dispõe de 4 evaporadores rotativos com bombas Neslab de alta eficiência, acoplados com sistema de refrigeração circulante com temperaturas que ocilam entre 0oC e -15oC. O grupo também possui dois evaporadores centrífugos (speedvac), para a evaporação de amostras com alto grau de pureza, dissolvidas em solventes com alto ponto de ebulição (H2O, DMSO, DMF, etc.). Finalmente, o grupo também dispõe de liofilizador Edwards de capacidade de até 6L, para a secagem de amostras com alto teor de água.
Em São Carlos, o trabalho de pesquisa é realizado em estreita colaboração com o grupo de Ressonância Magnética Nuclear da Universidade Federal de São Carlos (UFSCar), coordenado pelo Professor Antonio G. Ferreira. Tal colaboração objetiva a determinação estrutural e estudos de conformação em solução de produtos naturais isolados de organismos marinhos. O grupo coordenado pelo prof. Antônio Gilberto Ferreira é responsável pela obtenção de espectros de RMN em aparelho de 9,4 Tesla (400 MHz na frequência do 1H).
O GQOPN possui colaboração com o Professor Raymond J. Andersen, do Departamento de Química e do Departamento de Ciências da Terra e dos Oceanos da University of British Columbia, Vancouver, Canadá, bem como com o Professor Chris M. Ireland, do Departamento de Química Medicinal da University of Utah, Salt Lake City, Utah (EUA). Os projetos objetivam o desenvolvimento de novas metodologias para o isolamento de substâncias bioativas, bem como a aplicação de novos bioensaios para a avaliação de atividade biológica dos produtos naturais isolados de organismos marinhos, bem como a obtenção de dados espectroscópicos em aparelhos de ressonância magnética nuclear (RMN) e de espectrometria de massas (EM) de alta resolução. Tal colaboração envolve o intercâmbio científico, incluindo estágios de doutoramento e pós-doutoramento de alunos brasileiros nas universidades de British Columbia e Utah.

Linhas de Pesquisa

Projetos de pesquisa em realização no Grupo de Química Orgânica de Produtos Naturais têm por principal objetivo a descoberta de produtos naturais com atividade biológica, com potencial de utilização médica, bioquímica, biológica e agroquímica. Regularmente realizamos coletas de material biológico (invertebrados e microorganismos marinhos) ao longo da costa brasileira. As espécies coletadas são fotografadas e catalogadas, para sua posterior identificação por biólogos especialistas. Posteriormente, amostras das espécies coletadas são extraídas e seus extratos são submetidos a diferentes testes farmacológicos. Extratos que apresentam atividade farmacológica são posteriormente analisados do ponto de vista químico. Este estudo envolve o isolamento de substâncias, utilizando -se diversas técnicas de cromatografia, como cromatografia de adsorção, cromatografia de partição, cromatografia de permeação em gel, cromatografia de troca iônica e cromatografia líquido-líquido. Utilizando estas técnicas cromatográficas é possível se obter substâncias puras, as quais são analisadas para determinarmos suas estruturas químicas. Os estudantes que desenvolvem projetos de pesquisa adquirem um amplo conhecimento sobre as mais variadas técnicas de separação e diferentes suportes cromatográficos, com o intuito de otimizar o processo de purificação de produtos naturais e minimizar perda de material (sempre escasso), bem como economizar tempo e o dispêndio de material de consumo (solventes e fases estacionárias).

São utilizadas técnicas de espectroscopia avançadas para a identificação das substâncias puras isoladas a partir dos organismos marinhos estudados. Técnicas como ressonância magnética nuclear de 1H, 13C e 15N bidimensionais e espectrometria de massas de alta resolução, além de infravermelho, ultravioleta e dicroísmo circular são de uso corrente, proporcionando aos estudantes realizar a analise de dados estruturais de maneira integrada e obter informações não somente sobre a estrutura dos compostos isolados, mas também de suas propriedades fisico-químicas. Um exemplo de estudo desta natureza é a obtenção de dados de RMN-1H, 13C e 15N de derivados sintéticos (análogos) da granulatimida e isogranulatimida. Estes dados são utilizad os para se estabelecer o sítio de protonação destes compostos e a variação da densidade eletrônica ao longo de seu sistema conjugado, e estabelecer como estes parâmetros se relacionam com suas atividades biológicas.

As substâncias puras identificadas, obtidas tanto a partir de invertebrados como de microorganismos, são posteriormente avaliadas em testes de atividade farmacológica, objetivando conhecer o perfil e potência de suas atividades biológicas, bem como o mecanismo de ação pelo qual essas atividades se expressam em sistemas celulares e enzimáticos. São também realizados estudos estruturais, visando estabelecer paralelos entre propriedades físicas e químicas das substâncias isoladas e suas atividades biológicas. Estes estudos utilizam-se de cálculos teóricos e medidas espectroscópicas. Como último passo, são desenvolvidos protótipos sintéticos dos compostos farmacologicamente ativos, de maneira a desenvolvermos modêlos de fármacos em potencial. Os projetos de pesquisa em desenvolvimento pelo nosso grupo são apresentados separadamente.


Laboratório de Química Orgânica e Biocatálise
Responsável: Prof. Dr. André Luiz Meleiro Porto
O Laboratório de Química Orgânica e Biocatálise do Instituto de Química de São Carlos foi formado em março de 2006. São desenvolvidas pesquisas envolvendo reações em química orgânica utilizando-se como catalisadores as enzimas. As enzimas são obtidas de organismos vivos (fungos, bactérias, algas e plantas) ou comerciais, por exemplo, as lipases. Dentre os objetivos da pesquisa é buscar novas fontes de biocatalisadores, explorando microrganismos nativos da biodiversidade brasileira para a obtenção de compostos enantiomericamente puros ou enriquecidos. Os microrganismos nativos praticamente são desconhecidos e quase inexplorados em reações químicas envolvendo compostos orgânicos. Atualmente, o grupo está aplicando alguns microrganismos de origem marinha em diferentes reações de biocatálise e biotransformação. Algumas reações de interesse são: oxidação de álcoois, cetonas, sulfetos, fósforo, redução de grupos carbonílicos, de ligações duplas, oxidação de nitrilas, hidroxilação de alcanos, reações de hidrólise, esterificação e transesterificação. O laboratório também tem interesse nas reações de biodegradação de compostos poluentes, como os pesticidas organoclorados e em imobilização de microrganismos. As técnicas de análises das reações biocatalisadas mais utilizadas envolvem a cromatografia gasosa e cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas. Na caracterização dos compostos a ressonância magnética nuclear, infravermelho, etc. O laboratório possui um cromatógrafo a gás com auto-injetor para 150 amostras da marca Shimadzu. As separações cromatográficas para compostos com centros estereogênicos são realizadas em colunas cromatográficas com fases estacionárias quirais de ciclodextrinas. O laboratório mantém colaborações com outros grupos de pesquisa e oferece condições para orientar alunos de pós-graduação (mestrado e doutorado) e de iniciação científica.

Visite nossa home page: http://www.iqsc.usp.br/pesquisa/qopn/

Técnicas Empregadas

Cromatografia Líquida,
Ressonância Magnética Nuclear de alta resolução,
Espectrometria de Massas,
Ultravioleta e Visível,
Infravermelho,
Dicroísmo Circular e
Fluorescência.

Grupo

Grupo de Química Orgânica de Sistemas Biológicos - QOPN Página do Grupo

Integrantes